效力切尔西22年以来特里带领球队夺得多个比赛的冠军，五次英格兰超级联赛冠军、五次英格兰足总杯冠军、三个英格兰联赛杯冠军、一个欧罗巴联赛杯冠军以及一座欧洲冠军联赛冠军！2009-2010赛季，特里率领的切尔西成功卫冕英格兰足总杯冠军，成为英格兰足球联赛和杯赛的双冠王，特里因此成为了第一位斩获双冠的切尔西队长。